Στο ντεμπούτο του Πάουλο Μπέντο στον πάγκο του Θρύλου σε επίσημο παιχνίδι στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» η ομάδα του Ολυμπιακού δεν κατάφερε να παρουσιάσει καλό πρόσωπο και γνώρισε την ήττα με 1-0 στη κανονική διάρκεια του αγώνα, με τους Πορτογάλους να ισοφαρίζουν το σκορ της πρώτης αναμέτρησης και να στέλνουν την αναμέτρηση στη διαδικασία της παράτασης. Ωστόσο, εκεί μίλησε η ποιότητα του Τσόρι, ο οποίος μόλις είχε περάσει στον αγωνιστικό χώρο στη θέση του Καμπιάσο. Ο Αργεντινός παικταράς με μια πολύ όμορφη ενέργεια κατάφερε να σκοράρει και να χαρίσει μια πολύ σπουδαία πρόκριση στον Ολυμπιακό. Στο 113’ ο Ολυμπιακός «σφράγισε» την πρόκριση, καθώς έπειτα από ασίστ του Αντρέ Μάρτινς, ο οποίος έκανε το ντεμπούτο του με τη φανέλα του Ολυμπιακού, ο Ιντέγε βρέθηκε απέναντι από τον Μπρακάλι και με δυνατό σουτ «έγραψε» το τελικό 2-1. Στα θετικά του αγώνα, η πολύ καλή παρουσία του Παναγιώτη Ρέτσου, ο οποίος έπιασε την ευκαιρία από τα μαλλιά από τον προπονητή της ομάδας, παρουσιάζοντας εξαιρετική εμφάνιση στο ντεμπούτο του σε ευρωπαϊκό παιχνίδι με τον Ολυμπιακό.
Το πρώτο ημίχρονο ξεκίνησε με τους ποδοσφαιριστές του Ολυμπιακού να παίρνουν από την αρχή την κατοχή της μπάλας και τους φιλοξενούμενους να περιμένουν στην άμυνά τους, θέλοντας να χτυπήσουν στην αντεπίθεση. Ο Ολυμπιακός έλεγχε απόλυτα τον αγώνα, χωρίς να αφήσει τους Πορτογάλους να απειλήσουν την εστία του. Ωστόσο, δεν κατάφερε να δημιουργήσει και σημαντικές ευκαιρίες στην εστία του τερματοφύλακα της Αρούκα, Μπρακάλι. Οι Πορτογάλοι, από την άλλη, προσπάθησαν να απειλήσουν την εστία του Καπίνο κυρίως με αντεπιθέσεις, αλλά και με κάποιες στημένες φάσεις, χωρίς όμως να χρειαστεί να επέμβει ο τερματοφύλακας του Θρύλου. Έτσι, λοιπόν, ολοκληρώθηκε το πρώτο ημίχρονο της αναμέτρησης με τον Ολυμπιακό να κρατάει εύκολα το αποτέλεσμα του πρώτου αγώνα στην Πορτογαλία με 1-0, χάρη σε γκολ του Σεμπά.
Στην επανάληψη της αναμέτρησης, η εικόνα του αγώνα δεν άλλαξε με τους ποδοσφαιριστές του Ολυμπιακού να έχουν μεν την κατοχή της μπάλας, αλλά να μην μπορούν να δημιουργήσουν ευκαιρίες στην εστία του Μπρακάλι. Αντίθετα, οι φιλοξενούμενοι συνέχισαν να αμύνονται, προσπαθώντας να δημιουργήσουν κάποια ευκαιρία είτε με αντεπιθέσεις είτε με κάποια στημένη φάση. Μάλιστα, στο 65’ ο Στέφανο Καπίνο έδειξε πως αποτελεί εγγύηση κάτω από τα δοκάρια του Ολυμπιακού, εξουδετερώνοντας με μια εντυπωσιακή επέμβαση την κοντινή κεφαλιά του επιθετικού της Αρούκα, Γκονζάλες. Στο 80’, όμως, της αναμέτρησης ο Γκέγκε εκμεταλλεύτηκε την στημένη φάση της ομάδας του και με κοντινό σουτ νίκησε τον Ελληνα τερματοφύλακα, ισοφαρίζοντας το σκορ του πρώτου αγώνα. Οι ποδοσφαιριστές του Θρύλου προσπάθησαν να αντιδράσουν, πιέζοντας ακόμη περισσότερο στα τελευταία λεπτά της αναμέτρησης, χωρίς όμως να καταφέρουν να σκοράρουν, καθώς στη σπουδαιότερη ευκαιρία της ομάδας ο Καμπιάσο από κοντινή θέση δεν μπόρεσε να στείλει τη μπάλα στα δίχτυα. Το 1-0, λοιπόν δεν άλλαξε και η πρόκριση στους ομίλους του Europa League θα κρινόταν στην παράταση.
Στο ξεκίνημα της παράτασης ο Πάουλο Μπέντο πέρασε στον αγωνιστικό χώρο τον Τσόρι, στη θέση του πολύ καλού Καμπιάσο, επιλογή που τον δικαίωσε απόλυτα. Στο 94’ λοιπόν, ο Τσόρι με υπέροχο σουτ έξω από τη μεγάλη περιοχή νίκησε τον Μπρακάλι, ισοφαρίζοντας την αναμέτρηση και στέλνοντας τον Θρύλο πολύ κοντά στην πρόκριση. Το πρώτο μέρος της παράτασης, τελείωσε χωρίς κάποια άλλη σημαντική ευκαιρία, με τους ποδοσφαιριστές του Ολυμπιακού να κρατούν στα χέρια τους την πολύ σημαντική πρόκριση.
Στην επανάληψη, οι ποδοσφαιριστές της Αρούκα αναγκάστηκαν να βγουν στην επίθεση, αφήνοντας ανοιχτούς χώρους στην άμυνά τους, τους οποίους και πλήρωσαν στο 113’ του αγώνα, με τον Ιντέγε να χρίζεται ως σκόρερ, έπειτα από ασίστ του Αντρέ Μάρτινς, κλειδώνοντας την πρόκριση στους ομίλους του Europa League.
Ο Ολυμπιακός, μπορεί να μην έπαιξε ωραίο ποδόσφαιρο, όμως το σημαντικό είναι ότι θα συνεχίσει να αγωνίζεται στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις και με τη δεδομένη μεταγραφική ενίσχυση, η οποία θα πραγματοποιηθεί τις επόμενες ημέρες, θα έχει την ευκαιρία να βελτιωθεί αισθητά και να πετύχει και φέτος τους στόχους του.