Το πρώτο ματς του 2019 ο Ολυμπιακός το δίνει το απόγευμα της Τρίτης, με αντίπαλο την Ξάνθη, στα Πηγάδια. Με την ΕΠΟ να ορίζει διαιτητή από την ΕΠΣ Μακεδονίας στο ματς, ενώ και οι βοηθοί είναι από εκεί και την ΕΠΣ Χαλκιδικής!
Πιο συγκεκριμένα, η ΚΕΔ του Περέιρα όρισε τον Πραξιτέλη Ζαχαριάδη να διευθύνει το πρώτο ματς της φάσης των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας. Με συνεργάτες τους Πέτρο Πάτρα (Μακεδονίας) και Γιώργο Χριστακόγλου (Χαλκιδικής), ενώ 4ος διαιτητής ορίστηκε ο Αλέξανδρος Τσακιλίδης (Χαλκιδικής).
