Με τρία εντός έδρας ματς τις ισάριθμες πρώτες αγωνιστικές ξεκινά ο Ολυμπιακός το νέο πρωτάθλημα. Στη σεζόν της επανεκκίνησης για τους «ερυθρόλευκους» που θέλουν να επιστρέψουν στην κορυφή εντός συνόρων, κατακτώντας ξανά το πρωτάθλημα μετά από ένα χρόνο, το πρόγραμμα περιλαμβάνει τα ματς με Λεβαδειακό, ΠΑΣ Γιάννινα και Αστέρας Τρίπολης στο «Γ. Καραϊσκάκης» την 1η, 2η και 3η αγωνιστική, αντίστοιχα.
Αξίζει να σημειωθεί ότι ο ΠΑΣ Γιάννινα ζήτησε τη δεύτερη αγωνιστική να παίξει εκτός έδρας, με αντιστροφή στο δεύτερο γύρο, διότι βάσει κλειδαρίθμων το ματς βγήκε ως ΠΑΣ Γιάννινα - Ολυμπιακός. Όσον αφορά στο φινάλε, αυτό είναι στη Λάρισα κόντρα στην ΑΕΛ.
Αναλυτικά το πρόγραμμα του Θρύλου στο πρωτάθλημα της σεζόν 2018-19:
1η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Λεβαδειακός
2η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - ΠΑΣ Γιάννινα
3η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Αστέρας Τρίπολης
4η αγωνιστική: Πανιώνιος - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
5η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - ΠΑΟΚ
6η αγωνιστική: ΑΕΚ - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
7η αγωνιστική: ΟΦΗ - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
8η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Απόλλων Σμύρνης
9η αγωνιστική: Άρης - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
10η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Παναθηναϊκός
11η αγωνιστική: Ατρόμητος - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
12η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Παναιτωλικός
13η αγωνιστική: Ξάνθη - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
14η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Λαμία
15η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Λάρισα
16η αγωνιστική: Λεβαδειακός - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
17η αγωνιστική: ΠΑΣ Γιάννινα- ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
18η αγωνιστική: Αστέρας Τρίπολης - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
19η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Πανιώνιος
20ή αγωνιστική: ΠΑΟΚ - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
21η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - ΑΕΚ
22η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - ΟΦΗ
23η αγωνιστική: Απόλλων Σμύρνης - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
24η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Άρης
25η αγωνιστική: Παναθηναϊκός - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
26η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Ατρόμητος
27η αγωνιστική: Παναιτωλικός - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
28η αγωνιστική: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Ξάνθη
29η αγωνιστική: Λαμία - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
30ή αγωνιστική: Λάρισα - ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
